مع الصوت الملائكى فيروز كان حليم عندما يزور بيروت كان دائم الزيارة لفيروز ومنصور وعاصى الرحبنى وقد كان يقول عن فيروز ان صوتها من اعذب وارق الاصوات العربية وقد كان هناك محاولات للجمع بين حليم وفيروز فى عمل مشترك لكنها باءت بالفشل لاسباب غير معروفة منها فيلم سينمائى ومسرحية بمناسبة الاحتفال بالفية القاهرة ثم مسلسل اذاعى كان سيخرجه محمدعلوان ويكتبه احسان عبد القدوس ان يكون بعض الالحان لمحمد عبد الوهاب والحان للرحبانية وبعد كل هذه المحاولات الفاشلة التقى حليم مع الرحبانية من خلال اغنية ضى القناديل التى كتبا كلماتها وقاما بتوزيعها ولحنها عبد الوهاب وعندما سئل حليم لواتم عبد الوهاب اوبريت مجنون ليلى فمن من المطربات تحب ان تشاركك بطولة هذا الاوبريت قال ان هناك كثيرات ولكنى افضل فيروز
مع القيثارة ليلى مرادفى عام 1953 اشترك العندليب معها فى احتفالات ثورة يوليو بحديقة الاندلس ومن هذا اليوم توطدت العلاقة والصداقة بينهما واعتبرته كانه مثل شقيقها منير مراد الذى لحن له مجموعة من احلى اغانيه وكان من المفروض ان تغنى ليلى مراد اغنية تخونوه ولكنها تنازلت عنها لحليم لكى يغنيها فى فيلمه الوسادة الخالية لانها كانت مناسبة جدا لاحداث الفيلم وبعد الشهرة التى حققها حليم غنى اغنيتها المعروفة والتى تعتبر من اجمل اغانيها الحب جميل والتى غنتها فى فيلم غزل البنات وبعد وفاته حزنت عليه حزن شديد وكانت تتلقى العزاء كان شقيقها هو الذى توفى
مع كوكب الشرق ام كلثوم تبقى الست دائما خارج المنافسة فقط حب واحترام فوق العادة
وهكذا كانت علاقات حليم مع مطربات جيله هذا الجيل الذى اسعد الدنيا كلها بالغناء الجميل والاحساس الراقى كانت هناك منافسات لكن الحب يبقى فى النهاية هو الذى يجمع الكل حب من اجل ان تظل الساحة الغنائية اكثر ازدهارا واغلى قيمة